nasiona marihuany

Hashishene, nowy terpen cannabis

Wyszukiwarka Forumowa:

WWrolnik

Well-known member
Rejestracja
Mar 10, 2012
Postów
437
Buchów
0
źródło: https://www.alchimiaweb.com/blogen/hashishene-the-terpene-of-hashish/

Hashishene, the new terpene of cannabis

Hashish and terpenes

As we already know, terpenes are responsible for the taste and scent of many of the vegetables that produce them. They are a broad class of organic hydrocarbons derived from isoprene (CH2=C(CH3)CH=CH2) which compose the bulk of resins and essential oils of plants, thus providing unique flavours to each individual as a result of terpene combination. They are also called terpenoids when they have undergone an oxidating or molecular re-combination process. As we also know, most cannabis terpenes have properties of great medicinal value.

As the flowering stage progresses, more and more terpenes are secreted inside the trichome heads, so that the terpene profile of the plant changes as it ripens. The same thing happens when drying and curing buds, the process of oxidation and partial decarboxylation to which buds are exposed makes their terpene range to change over time. Some terpenes will degrade faster than others, so the terpene range of the weed – we must remember that we know of more than 100 terpenes in cannabis – will vary unless it is vacuum-sealed and properly stored. This fact explains why the smell and taste of one sample can evolve throughout the drying and curing process.



Different hashish samples

Probably, any concentrate lover has realized that, many times, the extraction process changes the terpene profile of the weed, so the resulting extract lacks some of the organoleptic features of the buds from which it comes. In this way, cannabis extracts have a common taste and smell – with subtle variations – regardless of the strain used to make them. This happens especially when using dried/cured plant material, since as we have already seen in our posts about Fresh Frozen and Fresh Chilled, these type of concentrates have a smell and taste much closer to those of the fresh plant material. Somehow, isolating and concentrating the resing glands leads us to limit the terpene range, so we can’t properly appreciate the “personality” of each sample. But, why does it happen?

Study on the volatile compounds of cannabis sativa

A study conducted by Jean-Jaques Filippi, Marie Marchini, Céline Charvoz, Laurence Dujourdy and Nicolas Baldovini (“Multidimensional analysis of cannabis volatile constituents: Identification of 5,5-dimethyl-1-vinylbicyclo[2.1.1]hexane as a volatile marker of hashish, the resin of Cannabis sativa L.“) at the end of 2014 seems to have found the answer to this question. According to these researchers, the typical “hashish flavour” of many resin extracts made from dried and oxidized buds comes from the degradation of a single terpene, which creates an unusual and rare monoterpene (5,5-dimethyl-1-vinylbicyclo[2.1.1]hexane). The five researchers propose in their study a name for this particular monoterpene, Hashishene. While the rearrangement of myrcene and the formation of 5,5-dimethyl-1-vinylbicyclo[2.1.1]hexane was already investigated by Robert S. H. Liu and George S. Hammond in 1965 (US 3380903 A), this phenomenon had never been observed before in hashish samples.


Cannabis buds and hashish have different terpene profiles

The volatile constituents of the samples used to conduct the study (fresh buds, dried buds and hashish) were investigated using headspace solid phase microextraction (HS-SPME) and hyphenated gas chromatography techniques (GC-MS, GC×GC-MS), showing clear differences in terpene profile between weed and hashish samples, mainly resulting from photo-oxidation of the plant material during the drying and extraction processes. Thus, the hashish samples analyzed showed considerable amounts of a rare monoterpene among their volatile compounds, which came from a rearrangement of beta-myrcene during the manufacture of hashish. Moreover, the researchers claim that this monoterpene would be almost exclusive from cannabis plants, so they propose to call this new volatile marker “Hashishene”.

Let’s take a closer look now at what is beta-myrcene and how it degrades into Hashishene.

What is beta-myrcene?



Beta-myrcene – also known as myrcene – is a natural hydrocarbon (7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene), more precisely one of the most important monoterpenes found in cannabis plants (it is also found in other plants like hops, parsley or bay) and widely used in the production of fragances for its pleasant scent, although it is unstable in air and tends to polymerize. Its name comes from Myrcia sphaerocarpa, a medicinal plant found in Brazil with high amounts of myrcene.

Myrcene is also a precusor to other terpenes, helping to form them, and synergizes their antibiotic properties. It is also believed to play a crucial role in the effects of cannabis. A study conducted in Switzerland in 1997 showed that myrcene was the most common terpene in 16 different cannabis strains, being over 50% the total terpene content of some of them.

Myrcene can change the permeability of cell membranes to allow more cannabinoid absorption by the brain, thus regulating the effects of other cannabinoids (in a similar way than CBD does). It is also believed that myrcene makes THC, CBD and CBG more effective. Myrcene has many therapeutic effects, being used to relax muscles and combat pain. It also has anti-depressant and anti-inflammatory properties, plus antimicrobial, antioxidant, antiseptic, and anti-carcinogen effects. It slows bacterial growth, inhibits cell mutation (a very important factor when fighting cancer), suppresses muscle spasms and is even used to treat psychosis because of its relaxing and calming effect.

Its smell is very complex, earthy, balsamic and spicy, but also reminiscent of grapes, peaches, vanilla, grass, wood and pepper. Both the smell and taste dissipate with high temperatures.

Beta-myrcene:

Name: 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene
Formula: C10H16
Molecular Weight: 136.23404 g/mol
Decarboxylation Point: 115-145°C (239°F to 293°F)
Boiling Point: 168°C (334°F, 442şK)
Critical Pressure: 2421.88 kPa
LD50 (Lethal Dose): >5g/kg
Therapeutic uses of myrcene:

Analgesic – Pain relief
Antibacterial – Slows bacterial growth
Anti-Diabetic – Helps mitigate the effects of diabetes
Anti-inflammatory – Systemic reduction of inflammations
Anti-Insomnia – Aids with sleep disorders
Anti-Proliferative/Anti-Mutagenic – Inhibits cell mutation, including cancer cells
Antipsychotic – Tranquilizing effects, relieves symptoms of psychosis
Antispasmodic – Suppresses muscle spasms
Beta-myrcene molecule ball
Beta-myrcene molecule ball

Hashishene as rearrangement of beta-myrcene

We know that cannabis contains high amounts of monoterpenes and sesquiterpenes. Alpha and beta-pinene, beta-myrcene and limonene are the most commonly found monoterpenes, while the predominant sesquiterpenes are beta-caryophyllene and alpha-humulene. Seven out of ten cannabis samples used in this study contained large amounts of beta-myrcene (19,5-28,7%), but what about the hashish samples?

After a first series of analyses, researchers found out that every hashish sample contained remarkable amounts of an unusual monoterpene – 5,5-dimethyl-1-vinylbicyclo[2.1.1]hexane – eluting before alpha-pinene. This finding was quite surprising since this compound had only been isolated once before this study – although it was first identified in Boswellia species – and it was as a constituent of the essential oil of Mentha cardiaca L. Moreover, and on a second series of analyses, “hashishene” was found in almost all hashish samples among the most abundant apolar constituents (1,1-14-9%), while it was detected in samples of dried and fresh herb in very low amounts. A total of 186 constituents were identified in these analyses.

Hashish has high amounts of Hashishene
Hashish has high amounts of Hashishene

Before this study, beta-myrcene was already considered as one of the most abundant volatile constituents of cannabis, and has been proposed as specific marker of marijuana. According to the results of this study, the presence of “hashishene” would be directly linked with the high amounts of beta-myrcene detected in fresh cannabis buds. Researchers state that exposure to sunlight would be one of the factors related with the formation of hashishene from beta-myrcene, supporting the photolytic origin of “hashishene”.

All hashish samples showed a wider diversity in oxygenated terpenes than cannabis buds, and many alcohols, aldehydes and ketones could be related to the hydrocarbons found in cannabis. They observed that many oxygenated derivatives actually came from the initial terpenes, more specifically from a photo-oxydation process. In this way, terpene photo-oxidation leads to the formation of allylic hydroperoxides, which will soon generate alcohols when losing an oxygen atom.

Hashishene synthesis
Synthesis of hashishene from myrcene using UV-light

Other volatile constituents widely detected in most hashish samples were caryophyllene/humulane derivatives – as well as linear alkanes, esters, fatty acids or alcohols – all as a result of processes of isomerization, dehydration, cyclisation and photo-oxidation from the manufacture of hashish. Researchers propose to rename monoterpene 5,5-dimethyl-1-vinylbicyclo[2.1.1]hexane – a photolytic rearrangement of beta-myrcene – as “hashishene” due to its rare occurrence in other essential oils and to its high abundance in hashish.

Hashishene:

Name: 5,5-dimethyl-1-vinylbicyclo[2.1.1]hexane
Formula: C10H16
Molecular Weight: 136.234 g/mol
Boiling Point: 161°C (321°F, 434şK)
Critical Pressure: 3022.28 kPa
Fresh frozen extraction
Fresh frozen extractions yield much less hashishene
 
Ostatnią edycję dokonał moderator:

Izu

Well-known member
Rejestracja
Maj 8, 2016
Postów
302
Buchów
1
Hashishene, nowy terpen konopi

Haszysz i terpeny

Jak już wiemy, terpeny są odpowiedzialne za smak i zapach wielu warzyw, które je produkują. Jest to szeroka grupa węglowodorów organicznych pochodzących od izoprenu, (CH2 = C (CH3) CH = CH 2), które składają się na większość żywic i olejków eterycznych z roślin, zapewniając w ten sposób unikalny smak dla każdego osobnika w wyniku kombinacji terpenow. Są one również nazywane terpenoidami, gdyż zostały poddane utlenieniu lub procesowi przetworzenia na poziomie cząsteczkowym. Jak wiemy też, większość terpenow konopi ma wielkie właściwości lecznicze.

Kiedy stadium kwitnienia postępuje coraz bardziej terpeny są wydzielane w głowach włosków, tak, że profil terpenowy rośliny zmienia się i dojrzewa. To samo dzieje się podczas suszenia i kurowania pąkow, proces utleniania częściowego i dekarboksylacji topow sprawia, że ​​ich zakres terpenowy zmienia się w czasie. Niektóre terpeny rozpadaja sie szybciej niż inne, więc musimy pamiętać, że więcej niż 100 terpenów w konopiach indyjskich będzie się zmieniać, chyba że marihuana jest idealnie próżniowo zamknięta, wtedy zmiany mozna zminimalizowac. Fakt ten wyjaśnia, czemu zapach i smak jednej próbki moze rozwijać się w trakcie procesu suszenia i kurowania.

Prawdopodobnie, każdy milosnik marichuany zdaje sobie sprawę, że sposób ekstrakcji zmienia wlasciwosci (profil terpenowy) marihuany, tak otrzymanemu produktowi brakuje niektórych cech organoleptycznych, krzewow z których pochodzi. W ten sposób, ekstrakty konopi mają wspólny smak i zapach - z subtelnymi różnicami - niezależnie od tego, jaki gatunek użyto do kego produkcji. Dzieje się tak zwłaszcza przy użyciu suszonego / kurowanego materiału roślinnego, ponieważ, jak już widzieliśmy w naszych postach mrożone i świeżo schłodzone koncentraty maja zapach i smak znacznie zbliżony do tych z świeżego materiału roślinnego. Wyizolowanie i skoncentrowanie rezyny (haszyszu) prowadzi nas do ograniczenia zakresu terpenowego, więc nie możemy właściwie docenić "osobowości" z każdej próbki. Ale dlaczego tak się dzieje?

Badanie dotyczące lotnych związków konopi Sativa

Badanie przeprowadzone przez Jean-Jaques Filippi, Marie Marchini, Céline Charvoz, Laurence Dujourdy i Nicolas Baldovini ( "Wielowymiarowa analiza lotnych składników konopi: Identyfikacja 5,5-dimetylo-1-vinylbicyclo [2.1.1] heksanu jako skladnik lotny haszyszu, żywicy Cannabis sativa L. ") na koniec 2014 roku wydaje się, że znalazłiono odpowiedź na to pytanie. Według tych badaczy, typowy "smak haszyszu" ekstraktu żywicy z suszonych i utlenionych pąków wynika z rozkładu jednego terpenu, który tworzy niezwykły i rzadki monoterpen (5,5-dimetylo-1-vinylbicyclo [2.1. 1] heksan). Pięć naukowcow proponuje w swoich badaniach nadac nazwę dla tego konkretnego monoterpenu, Hashishene. Przegrupowanie mircenu i powstawanie 5,5-dimetylo-1-vinylbicyclo [2.1.1] heksanu już zbadanego przez Roberta SH Liu i George S. Hammond, 1965 (US 3380903 A), proces ten nie był obserwowany nigdy ponownie próbkach haszyszu.

Lotne składniki próbek wykorzystywanych do przeprowadzania badania (świeże pąki, suszone pąki i haszysz) badano stosując przestrzenna mikroekstrakcje do fazy stacjonarnej (HS-SPME) polaczona z technika chromatografii gazowej (GC-MS, GC x GC-MS), pokazując wyraźne różnice w profilu terpenow między próbkami marichuany i haszyszu , wynikające głównie z foto-utleniania materiału roślinnego podczas procesów suszenia i ekstrakcji. Tak więc, próbki analizowane haszyszu wykazały znaczne ilości rzadkiego monoterpenu pomiędzy ich lotnymi składnikami, które pochodziły z przegrupowania beta-mircen podczas wytwarzania haszyszu. Co więcej, naukowcy twierdzą, że ten monoterpe byłby prawie wyłącznie z roślin konopi indyjskich, więc proponują nazwać ten nowy terpen Hashishene.

Czym jest beta-mircen?

Beta-mircen - znany również jako mircen - naturalny węglowodór (7-metylo-3-metyleno-1,6-oktadien), a dokładniej jeden z najważniejszych monoterpenów znalezionych w roślinach konopi indyjskich (jest on również w innych roślinach, takich jak chmiel, pietruszka lub laur) i powszechnie stosowany w produkcji substancji zapachowych o przyjemnym zapachu, mimo że jest nietrwały w powietrzu, zwykle polimeruje. Jego nazwa pochodzi od Myrcia sphaerocarpa, rośliny leczniczej znalezionej w Brazylii z dużymi ilościami mircenu.

Mircen jest również prekusorem innych terpenow, przyczyniając się do ich wytworzenia i synergistycznych właściwościach antybiotycznych. Uważa się również odgrywać kluczową rolę w skutkach marihuany. Badanie przeprowadzone w Szwajcarii w 1997 roku wykazało, że mircen był najczęstszym terpenem w 16 różnych odmian konopi, jest to ponad 50% całkowitej zawartości terpenów niektórych z nich.

Mircen może zmieniać przepuszczalność błon komórkowych w celu umożliwienia wchłaniania kannabinoidów przez mózg, a tym samym regulowanie działanie innych kanabinoidów (w podobny sposób jak czyni CBD). Uważa się również, że mircen sprawia THC i CBD CBG bardziej skuteczne. Myrcen ma wiele efektów terapeutycznych, są wykorzystywane do rozluźnienia mięśni i walki z bolem. Posiada również antydepresyjne i przeciwzapalne właściwości, a także przeciwbakteryjne, przeciwutleniające, antyseptyczne i przeciwzapalne działanie na czynnik rakotwórczy. To spowalnia rozwój bakterii, hamuje mutację komórek (bardzo ważnym czynnikiem w walce z rakiem), hamuje skurcze mięśni, a nawet jest stosowany w leczeniu psychozy z powodu jego relaksujących i uspokajajacych wlasciwosci.

Jego zapach jest bardzo skomplikowany, ziemisty, balsamiczny i ostry, ale także przypomina winogrona, brzoskwinie, wanilie, trawe, drewno i pieprz. Zarówno zapach i smak rozpraszają sie przy wysokiej temperaturze.

Beta-mircen:

Nazwa: 7-metylo-3-metyleno-1,6-oktadien
Wzór: C10H16
Masa cząsteczkowa: 136,23404 g / mol
Punkt Dekarboksylacji : 115-145 ° C (239 ° F do 293 ° F)
Temperatura wrzenia: 168 ° C (334 ° F, 442şK)
Ciśnienie krytyczne: 2421,88 kPa
LD50 (dawka śmiertelna):> 5 g / kg

Zastosowania terapeutyczne mircenu:

Przeciwbólowe - Ulga w bólu
Antybakteryjne - spowalnia rozwój bakterii
Przeciwcukrzycowe - Pomaga łagodzić skutki cukrzycy
Przeciwzapalne - systemowa redukcja zapaleń
Przeciw-bezsennosci - Pomoc z zaburzeniami snu
Przeciwproliferacyjne / anty-mutagenne - hamuje mutacje komórek, w tym komórek rakowych
Leki przeciwpsychotyczne - działanie uspokajające, łagodzi objawy psychozy
Przeciwskurczowe - rozluznia skurcze mięśni

Hashishene jako przegrupowana forma beta-mircenu


Wiemy, że marihuana zawiera duże ilości monoterpenow i seskwiterpenyow. Alfa i beta-pinen, beta-mircen i limonen są to najczęstsze monoterpeny, natomiast dominującymi seskwiterpenami są beta-kariofilen i alfa-humulen. Siedem z dziesięciu próbek konopi stosowanych w tym badaniu zawierały duże ilości beta-mircenu (19,5-28,7%), ale co o próbkach haszyszu?


Po pierwszej serii badań, naukowcy stwierdzili, że każda próbka haszyszu zawierała wielkie ilości niezwyklego monoterpenu - 5,5-dimetylo-1 vinylbicyclo [2.1.1] heksanu - wyprzedzajac alfa-pinen. Powyższe stwierdzenie były zaskakujące, gdyż związek ten nie tylko wyizolowano raz przed tym badaniu - choć został po raz pierwszy zidentyfikowany w gatunkach Boswellia - i to jako składnik olejku z mięty cardiaca L. Co więcej, jak i na drugiej serii badań "hashishene" został znaleziony w niemal wszystkich próbkach haszyszu wśród najbardziej powszechnych składników apolarnych (1,1-14-9%), podczas gdy został on wykryty w próbkach suszonych i świeżych ziół w bardzo niewielkich ilościach. W sumie 186 składników zidentyfikowano w tej analizie.

Haszysz ma olbrzymia ilosc ,,Hashishene''

Przed tym badaniem, beta-mircen już uważany za jedną z najbardziej powszechnych lotnych składnikow marihuany, zaproponowano jako specyficzny marker marihuany. Zgodnie z wynikami tego badania, obecność "hashishene" będzie bezpośrednio związane z dużymi ilościami beta-mircenu wykrytych w świeżych pąkach konopi. Badacze stwierdzili, że narażenie na działanie promieni słonecznych będzie jednym z czynników związanych z powstawaniem hashishene z beta-mircenu, wspierając pochodzenie "hashishene" z fotolizy.

Wszystkie próbki wykazały w haszyszu szerszą różnorodność tlenowych terpenów niż w pąkach konopi i wiele alkoholi, aldehydów i ketonów może być związane z węglowodoróami występującycmi w konopiach indyjskich. Zaobserwowano, że wiele utlenionych pochodnych faktycznie pochodzi od pierwszych terpenów, a dokładniej z procesu foto-utleniania. W ten sposób, terpeny foto-utleniane prowadza do powstawania allilowych wodoronadtlenkow, które generują alkohole wkrótce po utracie atom tlenu.

Synteza Hashishene. Synteza hashishene z mircenu za pomocą światła UV


Powszechnie stwierdzone wystepowanie innych lotnych składnikow w większości próbek haszyszu jako pochodne kariofilen / humulane - jak również liniowe alkany, estry kwasów tłuszczowych lub alkoholi - wszystkie powstale w wyniku procesu izomeryzacji, odwodnienia, cyklizacji i foto-utleniania w procesie produkcji haszyszu. Naukowcy proponują, aby zmienić nazwę monoterpenowego 5,5-dimetylo-1 vinylbicyclo [2.1.1] heksanu - przegrupowanie beta-mircen w procesie fotolizy - jako "hashishene" ze względu na jego rzadkie występowanie w innych olejkach eterycznych i jego wysokiej liczebności w haszyszu.

Hashishene:

Nazwa: heksan 5,5-dimetylo-1-vinylbicyclo [2.1.1]
Wzór: C10H16
Masa cząsteczkowa: 136,234 g / mol
Temperatura wrzenia: 161 ° C (321 ° F, 434şK)
Krytyczne Ciśnienie: 3022,28 kPa
Mrożone ekstrakty uzyskują znacznie mniej ,,hashishene''




prosze o wybaczenie braku w miejscach polskich liter z powodow wyzszych
 
Ostatnia edycja:



Z kodem HASZYSZ dostajesz 20% zniżki w sklepie Growbox.pl na wszystko!

nasiona marihuany
Góra Dół